57561-39-4 N-Boc-N-метил-аминоэтанол

CH2Cl2 (20 мл) құрамындағы 2-(метиламино)этанол (500 мг, 0,53 мл, 6,66 ммоль) ерітіндісіне Boc2O (1,48 г, 6,79 ммоль) қосылды, содан кейін бөлме температурасында 1 сағат бойы араластырылды.Реакция ерітіндісі тұзды ерітіндімен және CH2Cl2 арқылы экстракцияланды.Осылайша алынған органикалық қабат MgSO4 үстінде кептірілген және сүзілген.Содан кейін, фильтрат нысанды қосылыс алу үшін (түссіз май, сандық);1H ЯМР (200 МГц, CDCl3) дельта 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Гц, 2Н) ​​3,25 (t, J= 5,2 Гц, 2Н) ​​2,91 (с, 3Н) 1,45 (с, 9Н);массалық спектр м/е (салыстырмалы қарқындылық) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
38-мысал;N1-(3-Фтор-4-(2-(1-(2-(метиламино)этил)-1Н-имидазол-4-ил)тиено[3,2-б]пиридин-7-илокси)фенил)-N3 -(2-метоксифенил)маламид (96);1-қадам: терт-бутил 2-гидроксиэтил(метил)карбамат (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(метиламино)этанол (5,0 г, 67 ммоль) ерітіндісіне RT кезінде THF (50 мл) Boc2O (15,7 г, 72 ммоль) қосылды және реакция қоспасы RT-де 4 сағат бойы араластырылды.Реакция қоспасы құрғағанша концентрленді және қосымша тазартусыз (11,74 г, 100% шығымдылық) титулдық қосылыс 97 тікелей келесі қадамда қолданылды.MS (m/z): 176,2 (M+H).
l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-метилмочевина (Compoiotamd 161) 1-қадам: t-butyl2- синтезі гидроксиэтилметилкарбамат;CH2Cl2 (20 мл) құрамындағы 2-(метиламино)этанол (500 мг, 0,53 мл, 6,66 ммоль) ерітіндісіне BoC2O (1,48 г, 6,79 ммоль) қосылды, содан кейін бөлме температурасында 1 сағат бойы араластырылды.Реакция ерітіндісі тұзды ерітіндімен және CH2Cl2 арқылы экстракцияланды.Осылайша алынған органикалық қабат MgSO4 үстінде кептірілген және сүзілген.Содан кейін фильтрат вакуумда концентрацияланып, нысанды қосылыс (түссіз май, сандық);1HNMR (200 МГц, CDCl3) дельта 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Гц, 2Н) ​​3,25 (t, J= 5,2 Гц, 2Н) 2,91 (с, 3Н) 1,45 (с, 9Н);массалық спектр м/е (салыстырмалы қарқындылық) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(метиламино)этанол (90,1 г, 1,2 моль) 1,2 л метилен хлоридінде ерітілді, оған BoC2O (218 г, 1 моль) баяу 00С, содан кейін бөлме температурасында 3 сағат бойы араластыра отырып қосылды.Реакция қоспасы 700 мл қаныққан аммоний хлоридінің сулы ерітіндісімен және 300 мл сумен жүйелі түрде жуылды.Жуылған қоспа сусыз натрий сульфаты арқылы сусыздандырылды және төмендетілген қысыммен концентрленді, түсі жоқ май түрінде (a) (175 г, 1 моль, 100%) қосындысын алу үшін. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc Hex) Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) дельта 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H) арқылы бейнеленген.
90,1 г (1,2 моль) 2-(метиламино) этанол 1,2 л метилен хлоридінде ерітілді, оған 218 г (1 моль) Boc2O баяу қосылды, нәтижесінде алынған ерітінді 0С температурада араластырылды және алынған ерітінді бөлме температурасында 3 сағат.Реакция қоспасы 700 мл қаныққан аммоний хлоридінің сулы ерітіндісімен және 300 мл сумен дәйекті түрде жуылды, сусыз натрий сульфаты арқылы сусыздандырылды, содан кейін төмендетілген қысыммен концентратталған 175 г (1 моль) ахромды май қоспасымен қорғалған. Boc тобы (кіріс: 100%).[0140] 1H ЯМР (600МГц, CDCl3) дельта 7,84 (бр с, 2Н), 7,76 (бр с, 2Н), 4,34 (d, J = 15,0 Гц, 2Н), 3,63 (бр с, 2Н), 3,04 (д) , J = 15,0 Гц, 3Н), 1,46 (d, J = 16,2 Гц, 9Н) [0141] 90 г (0,514 моль) алынған қосылыс 1,5 л тетрагидрофуранда, 88,0 г (539 моль) N-де ерітілді. Оған гидроксифталимид және 141 г (0,539 моль) трифенилфосфин қосылды, 106 мл (0,539 моль) диизопропил азодикарбоксилат, нәтижесінде алынған ерітіндіні 0С-та араластыру кезінде баяу қосылды, ал алынған ерітінді температураны 3 сағат бойы көтерілген кезде араластырылды. бөлме температурасына дейін.Реакция қоспасы төмендетілген қысымда концентрацияланған соң оған 600 мл изопропилетер қосылды, алынған ерітінді 0С температурада 1 сағат бойы араластырылды және ақ түсті қатты трифенилфосфин оксиді сүзілді.Қатты зат 0С дейін салқындатылған 200 мл изопропилетермен жуылды және бірінші фильтратпен жиналды, ал алынған фильтрат 10-15% араластыру қатынасында 198 г XX қосылысы мен диизопропилгидразодикарбоксилат қоспасын алу үшін төмендетілген қысыммен концентрленді. (кіріс: 120%).[0142] 1H ЯМР (600МГц, CDCl3) дельта 7,84 (бр с, 2Н), 7,76 (бр с, 2Н), 4,34 (д, Дж = 15,0 Гц, 2Н), 3,63 (бр с, 2Н), 3,04 (д) , J = 15,0 Гц, 3Н), 1,46 (d, J= 16,2 Гц, 9Н)