52558-24-4 (S)-3-(терт-бутилоксикарбониламино)-2-гидроксипропион қышқылы

(S)-изозерин 15а (21 г, 0,20 моль) тетрагидрофуранда (100 мл) және 10 пайыздық натрий гидроксиді ерітіндісінің (100 мл), ди-терт-бутил дикарбонатының (50 мл, моль) аралас еріткішінде ерітілді. тамшылатып қосылды. Реакция бөлме температурасында 9 сағат бойы жүргізілді. Сулы фаза 4 моль/л тұз қышқылымен рН 2-ге дейін реттеліп, дихлорометан/метанолмен экстракцияланды (көлемі/көлемі = 5/1, 50 мл × 3). ) және сусыз натрий сульфаты үстінде кептіріледі. Сору арқылы сүзгіден өткізіңіз, төмендетілген қысыммен концентрат.Тақырыптағы қосылыс 15b түссіз май (35 г, шығымы: 85%) алынды.
S-изозериннің (4,0 г, 0,038 моль) диоксандағы араластыру ерітіндісіне: H2O (100 мл, 1:1 т/ж) 0° C температурада N-метилморфолин (4,77 мл, 0,043 моль), содан кейін BoC2O қосылды. (11,28 мл, 0,049 моль) және реакция түнде бөлме температурасына дейін біртіндеп жылытумен араластырылды.Содан кейін глицин (1,0 г, 0,013 моль) қосылды және реакция 20 минут бойы араластырылды.Реакцияны 0С дейін салқындатып, су күйінде қалдырды.NaHCO3 (75 мл) қосылды.Сулы қабат этилацетатпен (2 x 60 мл) жуылды, содан кейін NaHSO4 көмегімен рН 1-ге дейін қышқылдандырылды.Содан кейін бұл ерітінді этилацетатпен (3 x 70 мл) экстракцияланды және осы біріктірілген органикалық қабаттар Na2SO4 үстінде кептірілген, сүзілген және қажетті N-Boc-3-ammo-2(S)-гидроксипропан қышқылын алу үшін құрғағанша концентрленген. (6,30 г, 0,031 ммоль, 81,5 пайыз өнімділік): 1H ЯМР (400 МГц, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (м, 1 H), 3,40-3,62 (м) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C ЯМР (IOO МГц, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-гидрокси-пропион қышқылы;S-изозериннің (4,0 г, 0,038 моль) диоксандағы араластыру ерітіндісіне: H2O (100 мл, 1:1 т/ж) 0° C температурада N-метилморфолин (4,77 мл, 0,043 моль), содан кейін BoC2O қосылды. (11,28 мл, 0,049 моль) және реакция түнде бөлме температурасына дейін біртіндеп жылытумен араластырылды.Содан кейін глицин (1,0 г, 0,013 моль) қосылды және реакция 20 минут бойы араластырылды.Реакция 0°С-қа дейін салқындатылып, суда отырды.NaHCO3 (75 мл) қосылды.Сулы қабат этилацетатпен (2 x 60 мл) жуылды, содан кейін NaHSO4 көмегімен рН 1-ге дейін қышқылдандырылды.Содан кейін бұл ерітінді этилацетатпен (3 x 70 мл) экстракцияланды және осы біріктірілген органикалық қабаттар Na2SO4 үстінде кептірілді, сүзілді және қажетті N-Boc-3-amino-2(5)-гидрокси-пропан қышқылын алу үшін құрғағанша концентрленді. (6,30 г, 0,031 ммоль, 81,5 пайыз өнімділік): 1H ЯМР (400 МГц, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (м, 1 H), 3,40-3,62 (м) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C ЯМР (100 МГц, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.